PFAS -Nomenklatur
- Details
- Last Updated: Wednesday, 10 May 2023 18:08
- Published: Monday, 24 April 2023 14:46
OBS Remissversion - texterna om PFAS är omarbetade och publicerade i april 2023. Vi tar tacksamt emot synpunkter fram till och med 10 maj. Finns det direkta fel? Hittar du enkelt det du vill, dvs är strukturen bra? Finns det ord/begrepp som behöver förklaras? Vi tar tacksamt emot förslag på ändringar/tillägg via e-post till This email address is being protected from spambots. You need JavaScript enabled to view it.. Texterna kommer kontinuerligt att uppdateras och revideras och layouten förbättras.
PFAS-gruppen består av två undergrupper; icke-polymerer och polymerer. Icke-polymera PFAS kan delas in i fyra grupper (i) perfluorerade alkylsyror (PFAA) som utgörs av; perfluorerade sulfonsyror (PFSA), perfluorerade karboxylsyror (PFCA), perfluorerade fosfonsyror (PFPA) och perfluorerade fosfinsyror (PFPIA). (ii) perfluoroalkansulfonylfluorid (PASF) baserade substanser (iii) fluortelomerer samt (iv) fluorerade etrar. De fyra grupperna bland icke-polymerer är delvis uppdelade efter startmaterialet vid tillverkningen.
Polymera PFAS består i sin tur av tre undergrupper; (i) fluorpolymerer (FP), (ii) polymerer med fluorerade sidokedjor och (iii) perfluorerade polyetrar (PFPE), se figur 1.
|
|
|
Figur 1. Beskrivning av olika grupper av PFAS, figuren är omgjord med utgångspunkt i figur från OECD (Synthesis paper on per- and polyfluorinated chemicals (PFCs), 2013). |
Den terminologiska skillnaden mellan per- och polyfluoralkylsubstanser är att i perfluorerade ämnen har kolkedjans samtliga väteatomer (bortsett från de i den funktionella gruppen) ersatts med fluoratomer, se figur 2. Medan hos polyfluorerade ämnen har delar av väteatomerna ersatts. Notera att polyfluorerade ämnen, som t ex 6:2 FTSA, inte är persistenta. I naturen kan de omvandlas/brytas ner till kortkedjiga PFCA.
|
|
|
Figur 2. Schematisk bild av en perfluorerad respektive polyfluorerad substans. PFOA är perfluorerad och har en stam bestående av åtta atomer, där sju är fluorerade (siffror markerade med rött) och en kolatom som tillhör den funktionella karboxylgruppen (markerad med svart). 6:2 FTSA är polyfluorerad och har en stam bestående av åtta atomer, där sex är fluorerade och två inte är fluorerade. |
PFAS namnges efter antalet kol i alkylkedjan och deras funktionella grupp enligt International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPACs) nomenklatur, se tabell 1.
Namngivning av stam som består av en kolkedja baseras på antalet kolatomer enligt följande:
Tabell 1. Den enklaste alkanen är metan (C1) till eikosan (C20). De flesta PFAS-ämnen som undersöks i miljön är inom detta kolkedjespann.
|
met- (1) |
et- (2) |
prop- (3) |
but- (4) |
pent- (5) |
|
hex- (6) |
hept- (7) |
okt- (8) |
non- (9) |
dek- (10) |
|
undek- (11) |
dodek- (12) |
tridek- (13) |
tetradek- (14) |
pentadek- (15) |
|
hexadek- (16) |
oktadek- (18) |
eikos- (20) |
|
|
I figur 3 nedan visas exempel på olika PFAS tillhörande ämnesgrupperna PFCA, PFSA, samt PFAS-prekursorerna FOSA och FTSA (PFAS prekursorer är en bred grupp av både kända och okända PFAS som kan brytas ned i naturen och bilda PFCA och PFSA, se mer info under rubriken ”Prekursorer”). Alla ämnen i figuren nedan har åtta kolatomer, men olika antal fluor och olika sidogrupper, vilket ger dem olika egenskaper.
Namnet har ett:
- Prefix = Perfluoro, polyfluoro
- Stam = baseras på antalet kolatomer
- Suffix = funktionella gruppens namn
|
|
|
Figur 3. I bilden visas exempel på PFOS som har en kedja på åtta fluorerade atomer och en funktionell grupp bestående av en sulfonat, PFOA som har en kedja bestående av åtta atomer, där sju är fullt fluorerade och en kolatom tillhör sidogruppen karboxylsyra. FOSA har en kedja på åtta fullt fluorerade atomer och en sidogrupp bestående av en sulfonamid. 6:2 FTSA har en kedja bestående av åtta atomer, där sex är fullt fluorerade och två kolatomer endast har väteatomer bundna till sig, samt en sidogrupp bestående av sulfonsyra. |
